Nucleophilic Acyl Substitution

释义 Definition

亲核酰基取代反应：有亲核试剂（nucleophile）进攻酰基/羰基碳（acyl carbon），并最终使一个离去基（leaving group）离开，从而在酰基上发生“取代”的反应类型。常见于酰氯、酸酐、酯、酰胺等羧酸衍生物的反应（也常被概括为“加成–消除”机理）。
（该术语在有机化学中也可与“亲核加成-消除”语境互用；具体取决于底物与机理表述。）

发音 Pronunciation (IPA)

/ˌnuːkliəˈfɪlɪk ˈeɪsɪl ˌsʌbstɪˈtuːʃən/

词源 Etymology

nucleophilic 来自 nucleus（“原子核”）+ -philic（“喜爱……的”），在化学中指“亲核的”，即倾向于与带正电或电子缺乏的中心反应。
acyl 源自 acid（酸）相关词根，指“酰基”（R–C(=O)–）。
substitution 来自拉丁语 substituere（替换），意为“取代”。
组合起来即“由亲核试剂导致的酰基取代”。

例句 Examples

Esters often undergo nucleophilic acyl substitution.
酯类常发生亲核酰基取代反应。

In peptide bond hydrolysis, water acts as a nucleophile, and the reaction proceeds via nucleophilic acyl substitution at the carbonyl carbon.
在肽键水解中，水作为亲核试剂，反应通过对羰基碳的亲核酰基取代过程进行。

文学与著作 Literary Works

Organic Chemistry — Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren（常以羧酸衍生物反应章节系统讨论该类反应）
Organic Chemistry — Paula Yurkanis Bruice（以机理与反应性顺序讲解亲核酰基取代）
March’s Advanced Organic Chemistry — Michael B. Smith（更深入的机理、反应性与影响因素汇总）
Advanced Organic Chemistry — Jerry March / Carey & Sundberg（高级有机化学教材中常出现该术语与相关机理）